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Cesium carbonate → (r/s)-3-(Tert-butoxycarbonylamino)-1-[4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-isoquinolinesulfonyl]pyrrolidine

HRID 1436029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436029
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([S:14]([C:17]2[C:18]3[C:19](Br)=[CH:20][N:21]=[CH:22][C:23]=3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:74](=[O:81])([O:76][C:77]([CH3:80])([CH3:79])[CH3:78])[NH2:75].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([S:14]([C:17]2[C:18]3[C:19]([NH:75][C:74]([O:76][C:77]([CH3:80])([CH3:79])[CH3:78])=[O:81])=[CH:20][N:21]=[CH:22][C:23]=3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 77922tert-Butyl carbamateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 67242856(r/s)-3-(Tert-butoxycarbonylamino)-1-(4-bromo-5-isoquinolinesulfonyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 67243815(r/s)-3-(Tert-butoxycarbonylamino)-1-[4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-isoquinolinesulfonyl]pyrrolidine
Ausbeute 32,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of Intermediate 1 (137 mg) obtained in Example 1, Step A, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (55 mg, Aldrich), (±)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (37 mg, Aldrich), tert-butyl carbamate (70 mg, Aldrich), and cesium carbonate (196 mg, Aldrich) in toluene (5 ml) is stirred at 100° C. for 15 hours. The reaction mixture is cooled to room temperature, and then added with ethyl acetate (5 ml), and the insoluble matters are removed by filtration through Celite. The solvent is evaporated under reduced pressure, and the residue is purified by silica gel chromatography (n-hexane:ethyl acetate=1:1) to obtain the title compound (48 mg (predictive yield)).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. customthe insoluble matters are removed by filtration through Celite
  3. customThe solvent is evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue is purified by silica gel chromatography (n-hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d270ce7352342e3bbb64b8723136af7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618984B2

Notizen zur Reaktion

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