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Morpholine → 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-(2-hydroxy-3-morpholinopropoxy)-4H-chromen-4-one

HRID 1436315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436315
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]2[C:20](=[O:21])[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][CH:24]4[CH2:26][O:25]4)=[CH:17][CH:18]=3)[O:13][CH:12]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[NH:27]1[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]1>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]2[C:20](=[O:21])[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][CH:24]([OH:25])[CH2:26][N:27]4[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]4)=[CH:17][CH:18]=3)[O:13][CH:12]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 442271773-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-4H-chromen-4-one

Produkt 1

HCID 442273883-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-(2-hydroxy-3-morpholinopropoxy)-4H-chromen-4-oneAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 4 (obtained from example 2) (0.35 g, 1 mmol), morpholine (0.43 g, 5 mmol), and ethanol (30 mL) was refluxed for 6 hrs (TLC monitoring). After removal of solvent in vacuo, the residue was treated with H2O (50 mL). The resulting precipitate was collected and purified by column chromatography (MeOH/CH2Cl2=1:25) to give the title compound 6a (0.23 g, 51% yield). M.p.: 135-136° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 6 hrs (TLC monitoring)
  2. customAfter removal of solvent in vacuo
  3. additionthe residue was treated with H2O (50 mL)
  4. customThe resulting precipitate was collected
  5. custompurified by column chromatography (MeOH/CH2Cl2=1:25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42f370e669074868be9ce5ce4d9bd421
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618998B2

Notizen zur Reaktion

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