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Water → 4-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile

HRID 1436463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436463
[NH2:1][C:2]([NH2:4])=[S:3].[C:5]([C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11](=O)[CH2:12]Br)=[CH:9][CH:8]=1)#[N:6].[OH-].[Na+].O>C(O)C>[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:12]=[C:11]([C:10]2[CH:15]=[CH:16][C:7]([C:5]#[N:6])=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 986544-(Bromoacetyl)benzonitrileHCID 2723790Thiourea

Produkt 1

HCID 20495894-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrileAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thiourea (0.76 g, 10 mmol) was added to 4-cyanophenacyl bromide (2.0 g, 8.9 mmol) in ethanol (20 mL), and the reaction heated under reflux. After 45 min, the mixture was cooled to room temperature, and poured into 2N NaOH (10 mL)/water (40 mL). The precipitate was collected and air-dried to give 4-(2-amino-thiazol-4-yl)benzonitrile (1.6 g, 90%), which was used without further characterization.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction heated
  2. temperatureunder reflux
  3. customThe precipitate was collected
  4. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f829c169ee5646be8d2dcd12e1074985
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618990B2

Notizen zur Reaktion

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