StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → HCID 178474505, Verbindung

HRID 1436473
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1436473
[NH:1]=[C:2]1[N:6]([C:7]2[S:8][CH:9]=[C:10]([C:12]3[CH:19]=[CH:18][C:15]([C:16]#[N:17])=[CH:14][CH:13]=3)[N:11]=2)[C:5]([CH3:21])([CH3:20])[CH2:4][O:3]1.C(N(CC)CC)C.[C:29](Cl)(=[O:31])[CH3:30].O>O1CCCC1>[C:16]([C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:10]2[N:11]=[C:7]([N:6]3[C:5]([CH3:21])([CH3:20])[CH2:4][O:3]/[C:2]/3=[N:1]\[C:29](=[O:31])[CH3:30])[S:8][CH:9]=2)=[CH:19][CH:18]=1)#[N:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 247845394-[2-(2-Imino-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile

Produkt 1

HCID 178474505HCID 178474505, VerbindungAusbeute 64,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[2-(2-Imino-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile (0.075 g, 0.25 mmol), prepared in Example 63, was dissolved in tetrahydrofuran (2 mL) followed by triethylamine (0.069 mL, 0.5 mmol) and acetylchloride (0.039 g, 0.5 mmol). The mixture was stirred 4 h, poured into water, extracted with ethyl acetate, and dried over anhydrous MgSO4. The solvent was evaporated and residue triturated with hexane/ethyl acetate (95/5), collected and dried to give the title compound (0.055 g, 64%). HRMS: calcd for C17H16N4O2S+H+, 341.10667; found (ESI, [M+H]+), 341.1075; HPLC purity 96.5% at 210-370 nm, 9.4 min; 96.0% at 250 nm, 9.4 min; the Xterra® RP18 column, 3.5μ, 150×4.6 mm column, 1.2 mL/min, 85/15-5/95 (Ammon. Form. Buff. pH=3.5/ACN+MeOH) for 10 min, hold 4 min.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customresidue triturated with hexane/ethyl acetate (95/5)
  5. customcollected
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a6796d0476a4281b271b9c6c866d2bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618990B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion