StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Toluene → 2-(3-methoxyphenyl)-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 1437467
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1437467
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[NH:10][C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH3:18])[CH:12]=3)=[N:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[C:19]1(OB(O)O)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O.C(OCC)(=O)C.O1CCCC1.O1CCCC1>[CH3:18][O:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]([C:9]2[NH:10][C:4]3[C:5]([N:8]=2)=[N:6][CH:7]=[C:2]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:3]=3)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 78412Phenyl dihydrogen orthoborateHCID 230258076-bromo-2-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine

Produkt 1

HCID 99483042-(3-methoxyphenyl)-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridineAusbeute 66,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 21939870Tetrahydrofuran ethyl acetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Under an argon stream, a mixture of 6-bromo-2-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (Compound of Reference Example 2) (21.3 g), phenylboric acid (22.2 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (7.60 g), 2 M sodium carbonate (175 ml), toluene (525 ml) and tetrahydrofuran (175 ml) was stirred at 90° C. for 24 hours. The reaction mixture was distributed into ethyl acetate-tetrahydrofuran (3:1, v/v) and water. The organic layer was washed with water, dried over MgSO4. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting crystals were collected by filtration to obtain 2-(3-methoxyphenyl)-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (14.0 g, 66%). The crystals were recrystallized from chloroform-methanol.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. filtrationthe resulting crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77b3acd212ef4075a35f01050660df0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07622479B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion