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Lithium Hydroxide → 4-({[(5-Chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid

HRID 1437554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1437554
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[Li+].[OH-]>CO.C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium Hydroxide2×HCID 22064417Methyl 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoate

Produkt 1

HCID 220644524-({[(5-Chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acidAusbeute 127,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoate (56 mg, 0.15 mmol) in methanol (1 mL) and acetonitrile (1 mL) was added 1N LiOH (0.16 mL, 0.16 mmol). The resulting solution was stirred at room temp for 21 hr, then an additional 0.32 mL 1N LiOH was added and the reaction was stirred at 40° C. for another 21 hr til complete. Concentration in vacuo gave crude 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid (69 mg). ES-MS (M+H)+=361.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at 40° C. for another 21 hr til complete
  2. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc5d7fc3594a40ce9b401032a19b3b57
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07622474B2

Notizen zur Reaktion

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