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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 3,4-bis(nitrooxy)butyl (2Z)-4-(acetyloxy)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoate

HRID 1437608
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1437608
[C:1]([O:4][CH2:5]/[C:6](/[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1)=[C:7](/[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)\[C:8]([OH:10])=[O:9])(=[O:3])[CH3:2].[N+:27]([O:30][CH:31]([CH2:35][O:36][N+:37]([O-:39])=[O:38])[CH2:32][CH2:33]O)([O-:29])=[O:28].CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:1]([O:4][CH2:5]/[C:6](/[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1)=[C:7](/[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)\[C:8]([O:10][CH2:33][CH2:32][CH:31]([O:30][N+:27]([O-:29])=[O:28])[CH2:35][O:36][N+:37]([O-:39])=[O:38])=[O:9])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 11617716(Z)-4-Acetoxy-3-(4-(methylsulfonyl) phenyl)-2-phenylbut-2-enoic acidHCID 579416243,4-Bis(nitrooxy)butyl alcohol

Produkt 1

HCID 113074053,4-bis(nitrooxy)butyl (2Z)-4-(acetyloxy)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoateAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.72 g of (2Z)-4-(acetyloxy)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoic acid in 30 mL of CH2Cl2 at 0° C. was added 750 mg of 3,4-bis(nitrooxy)butyl alcohol, 560 mg of DMAP and 880 mg of EDCI. The mixture was stirred at RT for 2 h then quenched by addition of NH4Cl sat., extracted with EtOAc, washed with NaHCO3 sat., brine and dried over sodium sulfate. Purification by flash chromatography afforded 930 mg of the titled compound as a white solid. 1H NMR (acetone-d6, 500 MHz): δ 7.77 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 7.17-7.15 (m, 3H), 7.08 (dd, 2H), 5.56-5.52 (m, 1H), 5.22 (s, 2H), 4.95 (dd, 1H), 4.69 (dd, 1H), 4.47-4.41 (m, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.32-2.19 (m, 2H), 1.89 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customthen quenched by addition of NH4Cl sat.
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washwashed with NaHCO3 sat., brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customPurification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f24a06b107741e28ab32f6d0c0323ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07622502B2

Notizen zur Reaktion

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