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Iodoethane → HCID 69018701, Verbindung

HRID 1437918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1437918
I[CH2:2][CH3:3].[Cl:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[N:11]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[C@@H:17]3[C:21]([CH3:23])([CH3:22])[C@@:14]([CH3:24])([CH2:15][CH2:16]3)[C:13]=2[NH:12]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[N:11]1[C:19]([O:20][CH2:2][CH3:3])=[C:18]2[C:13]([C:14]3([CH3:24])[C:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH:17]2[CH2:16][CH2:15]3)=[N:12]1.[Cl:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[N:11]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[C@@H:17]3[C:21]([CH3:23])([CH3:22])[C@@:14]([CH3:24])([CH2:15][CH2:16]3)[C:13]=2[N:12]1[CH2:2][CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57941362HCID 57941362, Verbindung2×

Produkt 2

HCID 57941485HCID 57941485, VerbindungAusbeute 9 %HCID 69018701HCID 69018701, VerbindungAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Iodoethane (14 μL, 0.18 mmol) was added to (4S,7R)-2-(2-chloro-phenyl)-7,8,8-trimethyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-4,7-methano-indazol-3-one (Intermediate 10; 47 mg, 0.16 mmol) and potassium carbonate (43 mg, 0.31 mmol) in dimethylformamide (1 mL). The mixture was heated at 60 degrees for 4 h, and then stirred at room temperature over the weekend. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with NaOH. The solvent was evaporated from the ethyl acetate layer and the residue was purified by flash chromatography, eluting with 0-70% ethyl acetate/hexanes, to give 2-(2-chloro-phenyl)-3-ethoxy-7,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-4,7-methano-indazole (12.3 mg, 16%) and (4S,7R)-2-(2-chloro-phenyl)-1-ethyl-7,8,8-trimethyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-4,7-methano-indazol-3-one (4.4 mg, 9%). APCI-MS (M+H) 331.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated at 60 degrees for 4 h
  2. washwashed with NaOH
  3. customThe solvent was evaporated from the ethyl acetate layer
  4. customthe residue was purified by flash chromatography
  5. washeluting with 0-70% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c57f712bcfe3441383c43008e880fdf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07622492B2

Notizen zur Reaktion

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