Triethylamine → Benzyl 2-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate

HRID 1438178Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1438178
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11](O)[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[O:13])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].C(N(CC)CC)C.S([Cl:34])(C)(=O)=O>C(Cl)Cl>[Cl:34][CH:11]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:13]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57448185Benzyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate

Produkt 1

HCID 57448186Benzyl 2-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetateAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 137D (450 mg, 1.5 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) at 0° C. was added triethylamine (0.42 mL, 3.0 mmol) followed by mesyl chloride (0.14 mL, 1.8 mmol). After stirring at rt overnight, the reaction was concentrated and purified via silica gel chromatography (0-25% ethyl acetate/hexanes) to provide 137E (268 mg, 56%). 1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 3.81 (s, 3H) 3.87 (s, 3H) 5.19 (m, 2H) 5.36 (s, 1H) 6.81 (d, J=8.35 Hz, 1H) 6.93-7.07 (m, 2H) 7.20-7.42 (m, 5H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated
  2. custompurified via silica gel chromatography (0-25% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed91220a61e54dd696d95d18e0200e66
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
Patentnummer
US07622585B2

Notizen zur Reaktion

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