Triethylamine → Methyl 2-chloro-2-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)acetate

HRID 1438181Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1438181
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[C:5]([O:10][CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[CH:12](O)[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14].C(N(CC)CC)C.S([Cl:29])(C)(=O)=O>C(Cl)Cl>[Cl:29][CH:12]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([O:10][CH3:11])[C:6]([O:8][CH3:9])=[CH:7][C:2]=1[F:1])[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57448188Methyl 2-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate

Produkt 1

HCID 57448189Methyl 2-chloro-2-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)acetateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 139A (280 mg, 1.2 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) at 0° C. was added triethylamine (0.42 mL, 3.0 mmol) followed by mesyl chloride (0.12 mL, 1.5 mmol). After stirring at rt overnight, the reaction was filtered, concentrated and purified via silica gel chromatography (0-30% ethyl acetate/hexanes) to provide 139B (268 mg, 89%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction was filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. custompurified via silica gel chromatography (0-30% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3da6bb0fa6c04fc6bfa2205279827696
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
Patentnummer
US07622585B2

Notizen zur Reaktion

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