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Water → 2-(4-Bromo-2-ethyl-benzyl)-isoindole-1,3-dione

HRID 1438273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1438273
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8]Br)=[C:4]([CH2:10][CH3:11])[CH:3]=1.[C:12]1(=[O:22])[NH:16][C:15](=[O:17])[C:14]2=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:13]12.[K].O>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][N:16]2[C:12](=[O:22])[C:13]3[C:14](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:15]2=[O:17])=[C:4]([CH2:10][CH3:11])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24194345Phthalimide potassium saltHCID 587640754-Bromo-1-(bromomethyl)-2-ethylbenzene

Produkt 1

HCID 587642872-(4-Bromo-2-ethyl-benzyl)-isoindole-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To 4-bromo-1-bromomethyl-2-ethyl-benzene (4.0 g, 14.2 mmol) in dimethylformamide (100 mL) at room temperature was added potassium phthalimide (2.9 g, 15.6 mmol), and the solution was heated at 80° C. for 5 h. The solution was cooled to room temperature and poured into water. The aqueous solution was extracted with ethyl acetate. The pooled organics were washed with saturated sodium chloride, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo to a yellow solid (4.0 g, 82%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 1.27 (t, J=7.54 Hz, 3H) 2.85 (q, J=7.60 Hz, 2H) 4.84 (s, 2H) 7.14-7.18 (m, 1H) 7.24-7.27 (m, 1H) 7.34 (d, J=2.07 Hz, 1H) 7.73 (dd, J=5.46, 3.01 Hz, 2H) 7.86 (dd, J=5.56, 3.11 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. extractionThe aqueous solution was extracted with ethyl acetate
  3. washThe pooled organics were washed with saturated sodium chloride
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo to a yellow solid (4.0 g, 82%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c1ab204545e4aa8a5bc51c9ccc09950
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07622605B2

Notizen zur Reaktion

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