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Sodium Thiosulfate → 4-chloro-N-[5-chloro-2-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-pyridin-3-yl]-N-methoxymethyl-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

HRID 1438477
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1438477
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([C:15]2[C:16]([CH:22]([C:24]3[C:29]([F:30])=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[Cl:31])[OH:23])=[N:17][CH:18]=[C:19]([Cl:21])[CH:20]=2)[CH2:12][O:13][CH3:14])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[C:32]([F:35])([F:34])[F:33].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([C:15]2[C:16]([C:22](=[O:23])[C:24]3[C:29]([F:30])=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[Cl:31])=[N:17][CH:18]=[C:19]([Cl:21])[CH:20]=2)[CH2:12][O:13][CH3:14])(=[O:9])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[C:32]([F:33])([F:34])[F:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 579420944-chloro-N-{5-chloro-2-[(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-pyridin-3-yl}-N-methoxymethyl-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 57942372
4-chloro-N-[5-chloro-2-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-pyridin-3-yl]-N-methoxymethyl-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide
Ausbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-N-{5-chloro-2-[(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-pyridin-3-yl}-N-methoxymethyl-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide (144 mg, 0.252 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added Dess-Martin periodinane (213.5 mg, 0.5 mmol) and stirred for 3 h at room temperature. 10% aqueous Na2S2O3 (5 mL) and saturated aqueous NaHCO3 solution (5 mL) were added to the reaction mixture and stirred for 30 min. The aqueous layer was then extracted with EtOAc (2×25 mL). The combined organic extracts were subsequently washed with saturated aqueous NaHCO3 solution (20 mL) and brine (20 mL), dried (Na2SO4), and concentrated to obtain 4-chloro-N-[5-chloro-2-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-pyridin-3-yl]-N-methoxymethyl-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide (107 mg) in 75% yield which was used without further purification. MS m/z: 539 (M−MeOH+H), 593 (M+Na).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 min
  2. extractionThe aqueous layer was then extracted with EtOAc (2×25 mL)
  3. washThe combined organic extracts were subsequently washed with saturated aqueous NaHCO3 solution (20 mL) and brine (20 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2c7e7407f384e12bee7ef008f2179a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07622583B2

Notizen zur Reaktion

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