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4-chloro-N-[5-chloro-2-(3-methyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazine-4-carbonyl)-pyridin-3-yl]-N-methoxymethyl-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide → 4-chloro-N-[5-chloro-2-(3-methyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazine-4-carbonyl)-pyridin-3-yl]-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

HRID 1438508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1438508
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([C:15]2[C:16]([C:22]([N:24]3[C:29]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:28]=4[O:27][CH2:26][CH:25]3[CH3:34])=[O:23])=[N:17][CH:18]=[C:19]([Cl:21])[CH:20]=2)COC)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[C:35]([F:38])([F:37])[F:36]>Cl.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C:15]2[C:16]([C:22]([N:24]3[C:29]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:28]=4[O:27][CH2:26][CH:25]3[CH3:34])=[O:23])=[N:17][CH:18]=[C:19]([Cl:21])[CH:20]=2)(=[O:9])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[C:35]([F:37])([F:38])[F:36]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 579420914-chloro-N-[5-chloro-2-(3-methyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazine-4-carbonyl)-pyridin-3-yl]-N-methoxymethyl-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 441770764-chloro-N-[5-chloro-2-(3-methyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazine-4-carbonyl)-pyridin-3-yl]-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of crude 4-chloro-N-[5-chloro-2-(3-methyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazine-4-carbonyl)-pyridin-3-yl]-N-methoxymethyl-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide in 3 mL HCl (4M in dioxane) and water (1 mL) was refluxed for 2 h. Upon cooling to room temperature, the mixture was concentrated and the residue was purified via preparative TLC (50% EtOAc in hexane) to afford 11 mg of 4-chloro-N-[5-chloro-2-(3-methyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazine-4-carbonyl)-pyridin-3-yl]-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide as an off white solid. MS m/z: 546.1(M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified via preparative TLC (50% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d87e17b9149d4e3697eb02883717aa86
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07622583B2

Notizen zur Reaktion

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