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Sulfuric Acid → HCID 54345768, Verbindung

HRID 1438844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1438844
S(=O)(=O)(O)O.[CH2:6]([O:8][C:9](=[O:19])[C:10]1[CH:15]=[C:14]([Cl:16])[CH:13]=[C:12]([NH2:17])[C:11]=1[Cl:18])[CH3:7].O[CH2:21][S:22]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:24])=[O:23]>O>[CH2:6]([O:8][C:9](=[O:19])[C:10]1[CH:15]=[C:14]([Cl:16])[CH:13]=[C:12]([NH:17][CH2:21][S:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=2)(=[O:24])=[O:23])[C:11]=1[Cl:18])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 18994119Ethyl 3-amino-2,5-dichlorobenzoateHCID 19820153HCID 19820153, Verbindung

Produkt 1

HCID 54345768HCID 54345768, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1 g of concentrated sulfuric acid was added to 2.32 g (10mmoles) of 2,5-dichloro-3-aminobenzoic acid ethyl ester, 2.27 g (11mmoles) of hydroxymethyl-(4-chlorophenyl)-sulfone and 40 ml of water whilst stirring at room temperature. The mixture was stirred for a further 3 hours at room temperature, the solid was filtered off and dissolved in about 100 ml of methylene chloride, the solution was dried over magnesium sulfate and worked up in the usual manner and the product was recrystallized from ethylene chloride. 3.0 g (71% of theory) of 2,5-dichloro-3-[(4-chlorophenyl)-sulfonylmethylamino]-benzoic acid ethyl ester were obtained in the form of colorless crystals of melting point 173°-175° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for a further 3 hours at room temperature
  2. filtrationthe solid was filtered off
  3. dissolutiondissolved in about 100 ml of methylene chloride
  4. dry with materialthe solution was dried over magnesium sulfate
  5. customthe product was recrystallized from ethylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-940a81a65d644590b07f98b76862b519
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04057418

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