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Water → HCID 18984441, Verbindung

HRID 1439855
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1439855
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[S:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][C:16]4[C:21]([C:11]=3[NH:10][CH2:9]2)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])O.[Na+].O.[C:28](Cl)(=[O:31])[CH:29]=[CH2:30]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]2[S:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][C:16]4[C:21]([C:11]=3[N:10]([C:28](=[O:31])[CH:29]=[CH2:30])[CH2:9]2)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 13140Acryloyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 189844023-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazine

Produkt 1

HCID 18984441HCID 18984441, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazine (1.50 g), sodium hydrogen carbonate (1.0 g), methylene chloride (30 ml) and water (15 ml) is added dropwise with stirring a solution of acryloyl chloride (0.90 g) in methylene chloride (10 ml) under ice cooling. The mixture is stirred at room temperature for 3 hours. The organic layer is separated, washed, dried and distilled to remove the solvent. The residue is chromatographed on silica gel (toluene: acetone =50 : 1) to give 3-(4-chlorophenyl)-1-propenoyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b][1,4]thiazine (1.37 g, 78%) as powder.

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise
  2. customThe organic layer is separated
  3. washwashed
  4. customdried
  5. distillationdistilled
  6. customto remove the solvent
  7. customThe residue is chromatographed on silica gel (toluene: acetone =50 : 1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3c9058230f24116a9dfd5244b07aa31
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05496815

Notizen zur Reaktion

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