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Hydrochloric Acid → 3,4-Dihydro-2-(2-dimethylaminoethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-ol

HRID 1440815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1440815
Br[CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH3:18])[CH2:9][CH2:8][C:7]2[C:10]([CH3:17])=[C:11]([OH:16])[C:12]([CH3:15])=[C:13]([CH3:14])[C:6]=2[O:5]1.[CH3:19][NH:20][CH3:21].O.[ClH:23]>CN(C)C=O.C(O)(C)C>[ClH:23].[CH3:19][N:20]([CH3:21])[CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH3:18])[CH2:9][CH2:8][C:7]2[C:10]([CH3:17])=[C:11]([OH:16])[C:12]([CH3:15])=[C:13]([CH3:14])[C:6]=2[O:5]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 674DimethylamineHCID 962WaterHCID 133751842-(2-Bromoethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol

Produkt 1

HCID 1312423,4-Dihydro-2-(2-dimethylaminoethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 12.53 g of 3,4-dihydro-2-(2-bromoethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-ol and liquid gaseous dimethylamine in 50 ml of dimethylformamide is stirred at room temperature for 16 hours. Water is added and the product is extracted with ethyl ether. The extract is washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated. One equivalent of hydrochloride acid in isopropanol is added and the resulting precipitate is recrystallized twice from isopropanol/water to yield 9.44 g of the title compound, mp 300° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product is extracted with ethyl ether
  2. washThe extract is washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customthe resulting precipitate is recrystallized twice from isopropanol/water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55f5b95edc894b7bacedb41662a85137
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05500444

Notizen zur Reaktion

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