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1,8-Dihydroxyanthraquinone → 1,8-Dibutoxyanthraquinone

HRID 1440949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1440949
[OH:1][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=3[OH:17])[C:7](=[O:18])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:19](OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[CH2:20][CH2:21][CH3:22].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>ClC1C=CC=CC=1Cl>[CH2:19]([O:1][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=3[O:17][CH2:15][CH2:2][CH2:3][CH3:4])[C:7](=[O:18])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:20][CH2:21][CH3:22]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 29501,8-DihydroxyanthraquinoneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 13066Butyl-p-toluenesulfonate

Produkt 1

HCID 158559451,8-DibutoxyanthraquinoneAusbeute 154,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 72391,2-DichlorobenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 1,8-dihydroxyanthraquinone (35.0 g, 0.14 mol), butyltosylate (93 g, 0.6 mol), and sodium carbonate (38 g, 0.36 mol) in 700 mL of o-dichlorobenzene was heated at reflux for 6 days. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and the solvent was removed by steam distillation. The residue was recrystallized from isopropanol to provide 38.1 g (74% yield) of 1,8-dibutoxyanthraquinone, which has the structural formula: ##STR48##

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 6 days
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent was removed by steam distillation
  5. customThe residue was recrystallized from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eea3f8a493484bff83e22e3a782f89d4
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05501821

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