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Pyridine → methanesulfonic acid (2S,3S)-3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyl ester

HRID 1441123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441123
[CH2:1]([CH:8]([N:13]1[C:21](=[O:22])[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:14]1=[O:23])[CH:9]([OH:12])[CH2:10][OH:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:30][S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32]>C(OCC)(=O)C>[O:23]=[C:14]1[C:15]2[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:21](=[O:22])[N:13]1[C@@H:8]([CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[C@H:9]([OH:12])[CH2:10][O:11][S:31]([CH3:30])(=[O:33])=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 214661262-(1-benzyl-2,3-dihydroxypropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione

Produkt 1

HCID 56626679methanesulfonic acid (2S,3S)-3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyl esterAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 0.51 g of an 83:17 mixture of the (1S,2S) and (1S,2R) isomers of 2-(1-benzyl-2,3-dihydroxypropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione, 0.4 ml of pyridine and 1 ml of ethyl acetate is treated with 0.15 ml of methanesulfonyl chloride and the mixture is stirred at room temperature for 4 hours. The mixture is diluted with ethyl acetate and washed with 2% hydrochloric acid, and the extracts are dried and filtered. The filtrate is evaporated and the residue is purified on silica gel with methylene chloride/isopropanol (100:1). After evaporation and drying there is obtained 0.28 g (43%) of pure methanesulfonic acid (2S,3S)-3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutyl ester, NMR (CDCl3): 7.7 (m,4H); 7.1 (m,5H); 4.6 (m,2H); 4.3 (m,2H); 3.55 (d,J=7,1H); 3.3 (m,2H); 3.1 (s,3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 2% hydrochloric acid
  2. customthe extracts are dried
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtrate is evaporated
  5. customthe residue is purified on silica gel with methylene chloride/isopropanol (100:1)
  6. customAfter evaporation
  7. customdrying there

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-227ad08479734d35a1803dcf3d529e4a
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05502210

Notizen zur Reaktion

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