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2-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl → (R)-3-[6-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yloxy)-pyridazin-3-yl]-9H-carbazole

HRID 1441441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441441
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([O:8][C@@H:9]2[CH:14]3[CH2:15][CH2:16][N:11]([CH2:12][CH2:13]3)[CH2:10]2)=[CH:4][CH:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]3[NH:29][C:30]4[C:35]([C:36]=3[CH:37]=2)=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)O1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC=2)CCCCC1>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[N:11]12[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:13][CH2:12]1)[C@@H:9]([O:8][C:5]1[N:6]=[N:7][C:2]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]4[NH:29][C:30]5[C:35]([C:36]=4[CH:37]=3)=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=5)=[CH:3][CH:4]=1)[CH2:10]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 27342162-(Dicyclohexylphosphino)biphenylHCID 670701343-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazoleHCID 86598842(3R)-3-[(6-chloropyridazin-3-yl)oxy]quinuclidine

Produkt 1

HCID 11372142(R)-3-[6-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yloxy)-pyridazin-3-yl]-9H-carbazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

The product of Example 9A (0.173 g, 0.72 mmol) was coupled with the product of Example 38A (0.267 g, 0.91 mmol) under the catalysis of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (Aldrich, 5.3 mg, 0.007 mmol) and 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl (Strem Chemicals, 7.3 mg, 0.021 mmol) at 150° C. for 10 min. according to the procedure of Example 29A. The title product was purified by preparative HPLC (Xterra™, column, Xterra RP-18 5 μm, 30×100 mm. Eluting Solvent, MeCN/H2O (NH4HCO3, 0.1 M, pH=10) (v. 40/60 to 70/30 over 20 min.) Flow rate, 75 mL/min., uv, 250 nm) as solid. 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 1.45-1.62 (m, 1H), 1.68-1.92 (m, 2H), 2.00-2.15 (m, 1H), 2.27-2.40 (m, Hz, 1H), 2.75-3.05 (m, 5H), 3.43-3.59 (m, Hz, 1H), 5.22-5.42 (m, Hz, 1H), 7.16-7.24 (m, 1H), 7.28 (d, J=9 Hz, 1H), 7.36-7.44 (m, 1H), 7.45-7.52 (m, 1H), 7.57 (d, J=8 Hz, 1H), 8.02 (dd, J=9, 2 Hz, 1H), 8.17 (t, J=9 Hz, 2H), 8.67 (s, 1H) ppm; MS (DCI/NH3) m/z 371 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe title product was purified by preparative HPLC (Xterra™, column, Xterra RP-18 5 μm, 30×100 mm. Eluting Solvent, MeCN/H2O (NH4HCO3, 0.1 M, pH=10) (v. 40/60 to 70/30 over 20 min.) Flow rate, 75 mL/min., uv, 250 nm) as solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1749d984873d4bb485b24f9d89b5c61b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655657B2

Notizen zur Reaktion

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