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Sodium Carbonate → tert-Butyl 6-[2-(cyclopropyl)pyrimidin-5-yl]-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate

HRID 1441484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441484
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:15][N:14]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:13][CH2:12]3)O1.CC1(C)C(C)(C)OB(C2C=CC=C3C=2CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC3)O1.Br[C:54]1[CH:55]=[N:56][C:57]([CH:60]2[CH2:62][CH2:61]2)=[N:58][CH:59]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>Cl[Pd]Cl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2].CCO.C1(C)C=CC=CC=1>[CH:60]1([C:57]2[N:58]=[CH:59][C:54]([C:9]3[CH:10]=[C:11]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=3)[CH2:15][N:14]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:25])=[O:20])[CH2:13][CH2:12]4)=[CH:55][N:56]=2)[CH2:62][CH2:61]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 204444135-Bromo-2-cyclopropylpyrimidineHCID 52987621(2-(Tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-YL)boronic acid pinacol esterHCID 66734880tert-butyl 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 66734991
tert-Butyl 6-[2-(cyclopropyl)pyrimidin-5-yl]-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
Ausbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24290Palladium ChlorideKatalysatorHCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)KatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
81 °C

Versuchsvorschrift

A 4:1 mixture (0.097 g, 0.27 mmol) of tert-butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate and tert-butyl 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate, 5-bromo-2-cyclopropylpyrimidine (0.054 g, 0.27 mmol), PdCl2×dppf (0.0045 g), 2M sodium carbonate (1.0 mL), toluene (4.0 mL) and EtOH (1.0 mL) was purged with dry argon for ten minutes, then heated in a sealed vial at 81° C. for 6 h. The black solution was filtered through glass-wool, taken up in water-brine and washed twice with EtOAc. The combined organic phases were dried, filtered and concentrated with silica (5 g). Column chromatography with EtOAc-heptanes (1:5 through 1:2) gave 0.034 g (36%) of the title product as white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe black solution was filtered through glass-wool
  2. washwashed twice with EtOAc
  3. customThe combined organic phases were dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated with silica (5 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51808fde009c45aebda85141743d9d83
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655664B2

Notizen zur Reaktion

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