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Hydrogen Bromide → HCID 178448441, Verbindung

HRID 1441495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441495
[C:1]([N:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][N:9]=[C:10]([O:15]C)[CH:11]=2)[CH2:6]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br>C(O)(=O)C>[C:1]([N:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][N:9]=[C:10]([OH:15])[CH:11]=2)[CH2:6]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 442276722-Tert-butyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine

Produkt 1

HCID 178448441HCID 178448441, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-tert-butyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine (5.1 g, 23 mmol) and 45% hydrobromic acid in acetic acid (70 mL) was heated in a sealed tube at 100° C. for 1 h, cooled to RT and concentrated. The residue was dissolved carefully in 20% potassium carbonate solution (100 mL) and extracted four times with EtOAc. The combined organic phases were dried, filtered and concentrated. Recrystallisation from TBME-hexanes gave 3.7 g (77%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved carefully in 20% potassium carbonate solution (100 mL)
  3. extractionextracted four times with EtOAc
  4. customThe combined organic phases were dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customRecrystallisation from TBME-hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e10929e2730498c820abf8dc3040884
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655664B2

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