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Triethylamine → HCID 178449016, Verbindung

HRID 1441689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441689
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[N:10]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:20]=[CH:19][C:16]([C:17]#[N:18])=[CH:15][CH:14]=1.Cl.[NH2:26][OH:27].C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.CO>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[N:10]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:17]([NH:26][OH:27])=[NH:18])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 591645944-[2-(Benzooxazol-2-yl-butyl-amino)-ethyl]-benzonitrile

Produkt 1

HCID 178449016HCID 178449016, VerbindungAusbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

290 mg 4-[2-(Benzooxazol-2-yl-butyl-amino)-ethyl]-benzonitrile were dissolved in a mixture of 10 ml tetrahydrofuran and 20 ml methanol. 930 mg hydroxylamine hydrochloride were added followed by the addition of 2.24 ml triethylamine. The reaction mixture was stirred at 65° C. for two hours. The cooled reaction mixture was diluted by the addition of 100 ml ethyl acetate, then washed three times with 40 ml water. The organic layer was dried over MgSO4, then the solvent was removed in vacuo to obtain 280 mg 4-[2-(Benzooxazol-2-yl-butyl-amino)-ethyl]-N-hydroxy-benzamidine as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. washwashed three times with 40 ml water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bef0f04c489748a8807e6bf86835fa51
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655679B2

Notizen zur Reaktion

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