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1-cyclohexanesulfonyl-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-yl) 5-nitro-1H-indole → 5-amino-1-cyclohexanesulfonyl-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-yl)-1H-indole

HRID 1441718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441718
[CH:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([N+:19]([O-])=O)=[CH:16][CH:17]=3)[C:12]([C:22]3[CH2:23][CH2:24][N:25]([CH3:28])[CH2:26][CH:27]=3)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>C(O)C.[Pd]>[NH2:19][C:15]1[CH:14]=[C:13]2[C:18](=[CH:17][CH:16]=1)[N:10]([S:7]([CH:1]1[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1)(=[O:9])=[O:8])[CH:11]=[C:12]2[C:22]1[CH2:23][CH2:24][N:25]([CH3:28])[CH2:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 115242241-cyclohexanesulfonyl-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-yl) 5-nitro-1H-indole

Produkt 1

HCID 112225605-amino-1-cyclohexanesulfonyl-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-yl)-1H-indoleAusbeute 40,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

200 mg of 50% Pd/C with a humidity of 5% were added to a solution of 403 mg (1 mMol) of 1-cyclohexanesulfonyl-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-yl)-5-nitro-1H-indole in 200 ml of ethanol. The resulting suspension was hydrogenized at 25 psi of overpressure for 20 hours. Then the catalyst was filtered and evaporated to drying. The resulting crude was purified by chromatography and 150 mg (40%) of the mentioned compound were obtained as a solid cream.

Aufarbeitung

  1. filtrationThen the catalyst was filtered
  2. customevaporated
  3. customto drying
  4. customThe resulting crude was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-911f1ae2c7de4a85ab8527bdcd6fcc3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655690B2

Notizen zur Reaktion

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