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2,2-Dimethyl-N-(5-vinylpyridin-2-yl)-propionamide → N-(5-ethylpyridin-2-yl)pivalamide

HRID 1442766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1442766
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([NH:9][C:10](=[O:15])[C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[N:7][CH:8]=1)=[CH2:2]>CCO.[Pd]>[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([NH:9][C:10](=[O:15])[C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[N:7][CH:8]=1)[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 217020792,2-Dimethyl-N-(5-vinylpyridin-2-yl)-propionamide

Produkt 1

HCID 59272530N-(5-ethylpyridin-2-yl)pivalamideAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A catalytic amount of Pd/C was added to a solution of N-(5-vinylpyridin-2-yl)pivalamide (23 g, 0.11 mol) in EtOH (200 mL). The reaction mixture was stirred under hydrogen atmosphere overnight. The catalyst was filtrated off and the solution was concentrated in vacuo to afford N-(5-ethylpyridin-2-yl)pivalamide (22 g, 95%). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.15 (d, J=8.4, 1H), 8.09 (d, J=2.4, 1H), 7.96 (br s, 1H), 7.54 (dd, J=8.4 and 2.4, 1H), 2.61 (q, J=7.5, 2H), 1.30 (s, 9 H), 1.23 (t, J=7.5, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtrated off
  2. concentrationthe solution was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-405eb68871b4408da638233545195055
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07659268B2

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