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Nitrogen → 17-[2-(3-Fluoro-phenyl)-7-methoxy-8-methyl-quinazolin-4-yloxy]-13-methyl-2,14-dioxo-3,13,15-triaza-tricyclo[13.3.0.0*4,6*]octadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1443509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443509
C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[CH2:20]([O:22][C:23]([C:25]12[CH2:42][CH:41]1[CH:40]=[CH:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][N:34]([CH3:43])[C:33](=[O:44])[N:32]1[CH:28]([CH2:29][CH:30]([OH:45])[CH2:31]1)[C:27](=[O:46])[NH:26]2)=[O:24])[CH3:21].[F:47][C:48]1[CH:49]=[C:50]([C:54]2[N:63]=[C:62](O)[C:61]3[C:56](=[C:57]([CH3:67])[C:58]([O:65][CH3:66])=[CH:59][CH:60]=3)[N:55]=2)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=1.N#N.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1.CN(C=O)C>[CH2:20]([O:22][C:23]([C:25]12[CH2:42][CH:41]1[CH:40]=[CH:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][N:34]([CH3:43])[C:33](=[O:44])[N:32]1[CH:28]([CH2:29][CH:30]([O:45][C:62]3[C:61]4[C:56](=[C:57]([CH3:67])[C:58]([O:65][CH3:66])=[CH:59][CH:60]=4)[N:55]=[C:54]([C:50]4[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[C:48]([F:47])[CH:49]=4)[N:63]=3)[CH2:31]1)[C:27](=[O:46])[NH:26]2)=[O:24])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 947NitrogenHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 6841037217-Hydroxy-13-methyl-2,14-dioxo-3,13,15-triaza-tricyclo[13.3.0.0*4,6*]octadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl esterHCID 1784877302-(3-fluorophenyl)-7-methoxy-8-methyl-1H-quinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 68687309
17-[2-(3-Fluoro-phenyl)-7-methoxy-8-methyl-quinazolin-4-yloxy]-13-methyl-2,14-dioxo-3,13,15-triaza-tricyclo[13.3.0.0*4,6*]octadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
Ausbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

PPh3 (415 mg, 1.58 mmol) was added to a stirred solution of the alcohol 51 (300 mg, 0.79 mmol) and the quinazolinol 127 (247 mg, 0.87 mmol) in dry THF (35 mL) and dry DMF 7 mL. The reaction was placed under an inert atmosphere (N2) at room temperature. DIAD (311 μL, 1.58 mmol) was added. The reaction mixture was stirred for 18 h. A precipitation was formed in the flask and more white solid precipitated after addition of 40 mL diethyl ether. The precipitation was filtered off and washed with diethyl ether and dried under vacuum which gave the pure title compound (381 mg, 75%). LRMS (M+H) 646.

Aufarbeitung

  1. customA precipitation
  2. customwas formed in the flask and more white solid
  3. customprecipitated
  4. additionafter addition of 40 mL diethyl ether
  5. customThe precipitation
  6. filtrationwas filtered off
  7. washwashed with diethyl ether
  8. customdried under vacuum which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-051228f4746c4f98947d57ae389962f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07659245B2

Notizen zur Reaktion

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