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Citric Acid → 2,3-Dichloro-N-{3-[4-(tetrahydro-2-pyranyloxymethyl)phenylmethoxy]-2-pyrazinyl}benzenesulphonamide

HRID 1444018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1444018
[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:9]([NH:12][C:13]1[C:18](Cl)=[N:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=1)(=[O:11])=[O:10].[O:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH:21]1[O:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:34][OH:35])=[CH:30][CH:29]=1.CC(C)([O-])C.[K+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCCC1.CN1CCCC1=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:9]([NH:12][C:13]1[C:18]([O:35][CH2:34][C:31]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:27][O:26][CH:21]3[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][O:20]3)=[CH:33][CH:32]=2)=[N:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=1)(=[O:11])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 591681672,3-Dichloro-N-(3-chloro-2-pyrazinyl)benzenesulphonamideHCID 67139706(4-{[(Oxan-2-yl)oxy]methyl}phenyl)methanol

Produkt 1

HCID 591681242,3-Dichloro-N-{3-[4-(tetrahydro-2-pyranyloxymethyl)phenylmethoxy]-2-pyrazinyl}benzenesulphonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,3-Dichloro-N-(3-chloro-2-pyrazinyl)benzenesulphonamide (Example 28a) (0.1 g), [4-(tetrahydro-2-pyranyloxymethyl)phenyl]methanol (0.27 g) and potassium tert-butoxide (2 mL of a 1M solution in tetrahydrofuran) in N-methylpyrrolidinone (1 mL) was stirred at 50° C. After 2 h, aqueous citric acid was added and the mixture extracted with ethyl acetate. The organic solution was washed with water and brine and evaporated to dryness. Used directly.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic solution was washed with water and brine
  3. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6d4f890fe6c411092b90cb35895dbed
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662825B2

Notizen zur Reaktion

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