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Dimethylformamide → Tert-butyl 4-(5-cyano-3-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1444119
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1444119
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17](Br)=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:22][N:23](C=O)C>[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([C:22]#[N:23])=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 46739269tert-Butyl 4-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66838837Tert-butyl 4-(5-cyano-3-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

Heat a solution of 4-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (5.0 g, 14.0 mmol), Zn(CN)2 (989 mg, 8.4 mmol) and Pd(PPh3)4 (970 mg, 0.84 mmol), in dry DMF (50 mL) at 80° C. for 16 h under nitrogen in a sealed tube. Partition the reaction mixture between water and EtOAc. Wash the EtOAc layer with water (1×) and brine (1×), dry (Na2SO4) and concentrate under reduced pressure to give the title compound, and use immediately for the next reaction.

Aufarbeitung

  1. customPartition the reaction mixture between water and EtOAc
  2. washWash the EtOAc layer with water (1×) and brine (1×)
  3. dry with materialdry (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c5d4e92ab6d43639bbd497abb5f5664
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662830B2

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