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2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(2-propyn-1-yl)benzyl Alcohol → 4-propargyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R)-trans-3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

HRID 1444840
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1444840
[CH2:1]([C:4]1[C:11]([F:12])=[C:10]([F:13])[C:7]([CH2:8][OH:9])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[F:15])[C:2]#[CH:3].[C:16]([C:18]([CH3:28])=[CH:19][C@@H:20]1[C@@H:22]([C:23](O)=[O:24])[C:21]1([CH3:27])[CH3:26])#[N:17]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[C:16]([C:18]([CH3:28])=[CH:19][C@@H:20]1[C@@H:22]([C:23]([O:9][CH2:8][C:7]2[C:6]([F:14])=[C:5]([F:15])[C:4]([CH2:1][C:2]#[CH:3])=[C:11]([F:12])[C:10]=2[F:13])=[O:24])[C:21]1([CH3:27])[CH3:26])#[N:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 114359092,3,5,6-Tetrafluoro-4-(2-propyn-1-yl)benzyl AlcoholHCID 66664531(1R)-trans-3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 866322664-propargyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R)-trans-3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylateAusbeute 74,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, to a mixture of 0.20 g of 4-propargyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol, 0.17 g of (1R)-trans-3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, 0.022 g of 4-dimethylaminopyridine in 7 ml of dichloromethane was added 0.21 g of N,N-dicyclohexylcarbodiimide, and the mixture was stirred at room temperature for three hours. Then, the reaction mixture was filtrated, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The resultant residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.26 g of 4-propargyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R)-trans-3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter, referred to as the present compound (A)) represented by the formula (A):

Aufarbeitung

  1. filtrationThen, the reaction mixture was filtrated
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1450402467174ce2b8d3f8bdd67df692
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662988B2

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