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2-Bromo-1,1-dimethoxyethane → 2-(4-Methyl-2-nitro-phenyl)-thiazole

HRID 1445415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445415
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([NH2:8])=[S:7])=[C:4]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:3]=1.CO[CH:16](OC)[CH2:17]Br>C(O)(=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]2[S:7][CH:16]=[CH:17][N:8]=2)=[C:4]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 816722-Bromo-1,1-dimethoxyethaneHCID 541688084-Methyl-2-nitro-thiobenzamide

Produkt 1

HCID 576667692-(4-Methyl-2-nitro-phenyl)-thiazoleAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure described in Example 15-1 was followed except that 4-methyl-2-nitro-thiobenzamide (56) was used instead of 4-trifluoromethyl-2-nitro-thiobenzamide, bromoacetaldehyde-dimethylacetal was used instead of 1-bromo-3-methyl-butan-2-one, and the reaction was acid catalyst with 5% acetic acid. This gave the title compound (66 mg, 75%). LC/MS: (Method I): tR=0.98 min, >90%, m/z (ESI+)=221 (MH+).

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Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b53bb4c2ba54b45a189fb82db7a251d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666834B2

Notizen zur Reaktion

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