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1-({4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[hept-6-enyl-(4-methoxy-benzyl)-carbamoyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester → 18-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyl)-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1445423
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445423
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([NH:11][C:12]([CH:14]2[CH2:18][CH:17]([O:19][Si:20]([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:16][N:15]2[C:27](=[O:45])[N:28]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42]C=C)[CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:31]=2)=[O:13])[CH2:8][CH:7]1[CH:9]=[CH2:10])=[O:5])[CH3:2]>ClCCCl.CC1C=C(C)C(N2C(=[Ru](Cl)(Cl)=CC3C=CC=CC=3OC(C)C)N(C3C(C)=CC(C)=CC=3C)CC2)=C(C)C=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]12[CH2:8][CH:7]1[CH:9]=[CH:10][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][N:28]([CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:31]=1)[C:27](=[O:45])[N:15]1[CH:14]([CH2:18][CH:17]([O:19][Si:20]([C:23]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:26])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:16]1)[C:12](=[O:13])[NH:11]2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 686758741-({4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[hept-6-enyl-(4-methoxy-benzyl)-carbamoyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 6687134618-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyl)-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11763533
(1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)(dichloro)((2-((propan-2-yl)oxy)phenyl)methylidene)ruthenium
Katalysator
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The diene (125) (1 g, 1.6 mmol) was dissolved in degassed DCE (1000 ml), Hoveyda-Grubbs 2nd generation (100 mg, 0.16 mmol) was added and the reaction mixture was refluxed under an atmosphere of argon overnight. The reaction mixture was evaporated on silica and purified by column chromatography on silica gel (30% EtOAc in Heptane→50% EtOAc in Heptane) to give the title compound (470 mg, 0.767 mmol, 48%). M+H=614.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed under an atmosphere of argon overnight
  2. customThe reaction mixture was evaporated on silica
  3. custompurified by column chromatography on silica gel (30% EtOAc in Heptane→50% EtOAc in Heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fc42407e7c74690a845e0e973c3ce8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666834B2

Notizen zur Reaktion

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