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Imidazole → 5-tert-Butyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2H-pyrazol-3-ylamine

HRID 1446653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1446653
[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][CH2:8][OH:9])[N:5]=[C:4]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:3]=1.[CH3:14][C:15]([Si:18](Cl)([CH3:20])[CH3:19])([CH3:17])[CH3:16].N1C=CN=C1.C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.O>[C:10]([C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH2:1])[N:6]([CH2:7][CH2:8][O:9][Si:18]([C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:14])([CH3:20])[CH3:19])[N:5]=1)([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 8857Ethyl AcetateHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 162278772-(5-amino-3-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-ol

Produkt 1

HCID 685465445-tert-Butyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2H-pyrazol-3-ylamineAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-(5-amino-3-tert-butyl-pyrazol-1-yl)-ethanol (3.42 g, 0.019 mol), add TBDMSCl (3.38 g, 1.2 equiv.) and imidazole (3.18 g, 2.5 equiv.) in DMF (7 mL) and stir overnight at room temperature under N2. Dilute the reaction with ethyl acetate and water. Wash the organic layer with water then saturated aqueous saturated sodium chloride and then dry over magnesium sulfate, filter, and concentrate in vacuo to give a solid (5.5 g, 99%) which is used without further purification. MS (ES), m/z 298 (M+1).

Aufarbeitung

  1. additionDilute
  2. washWash the organic layer with water
  3. dry with materialsaturated aqueous saturated sodium chloride and then dry over magnesium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8707c278882408c8510530b8dd68d62
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666879B2

Notizen zur Reaktion

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