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Cerate(2-), hexakis(nitrato-kappaO)-, potassium (1:2), (OC-6-11)- → Methyl rac-1,2,3,4,5,8-hexahydro-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate

HRID 1447478
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1447478
[N+]([O-])(O)=O.[N+]([O-])(O)=O.[N+]([O-])(O)=O.[N+]([O-])(O)=O.[N+]([O-])(O)=O.[N+]([O-])(O)=O.[Ce].C[O:27][C:28]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38]C)=[C:34]2[C:29]=1[CH2:30][CH2:31][CH:32]([C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])[CH2:33]2>O.C(#N)C>[O:27]=[C:28]1[CH:37]=[CH:36][C:35](=[O:38])[C:34]2[CH2:33][CH:32]([C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])[CH2:31][CH2:30][C:29]1=2
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 407333Cerate(2-), hexakis(nitrato-kappaO)-, potassium (1:2), (OC-6-11)-HCID 14409652Methyl 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 20283297Methyl rac-1,2,3,4,5,8-hexahydro-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylateAusbeute 98,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 19.74 g (0.036 mol) of ammonium ceric nitrate in 120 ml of water was added to a stirred solution of 3.00 g (0.012 mol) of methyl rac-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate in 54 ml of acetonitrile. The mixture was stirred at room temperature for 25 minutes and then diluted with 150 ml of water. The solution was extracted with three 150 ml portions of diethyl ether and the combined diethyl ether extracts were washed with 150 ml of water, dried and evaporated to yield 2.60 g (98.5%) of methyl rac-1,2,3,4,5,8-hexahydro-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate in the form of a bright yellow solid of melting point 41°-42° C.

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution was extracted with three 150 ml portions of diethyl ether
  2. washthe combined diethyl ether extracts were washed with 150 ml of water
  3. customdried
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c08a72d3c98488b9d2af9204b3b35ec
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04316985

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