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Water → Phenylmethyl 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylate

HRID 1448287
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1448287
[C:1]1([NH:7][C:8]2([C:22]([OH:24])=[O:23])[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:10][CH2:9]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Na].Cl[CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.O>CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C>[C:1]1([NH:7][C:8]2([C:22]([O:24][CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)=[O:23])[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:12][CH2:13]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7503Benzyl ChlorideHCID 6162334-Piperidinecarboxylic acid, 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-HCID 5360545Sodium

Produkt 1

HCID 12298150Phenylmethyl 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 12679
Hexamethylphosphoramide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

10.4 parts of 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylic acid, sodium salt are dissolved in 75 parts of hexamethylphosphoric triamide while heating to 110° C. After cooling to 20° C., 3.4 parts of (chloromethyl)benzene are added dropwise. Upon completion, stirring is continued for 18 hours at room temperature. The reaction mixture is poured onto 300 parts of water and the product is extracted with methylbenzene. The extract is washed with water, dried, filtered and evaporated. The residue is crystallized from 2,2'-oxybispropane, yielding phenylmethyl 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylate; mp. 76.7° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to 20° C.
  2. extractionthe product is extracted with methylbenzene
  3. washThe extract is washed with water
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue is crystallized from 2,2'-oxybispropane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71af171b24be459c89ac7068c7deaa13
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04179569

Notizen zur Reaktion

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