Dimethylformamide → (E)-N-(2-(fluoromethylene)-4-(p-fluorophenyl)butyl)-N-formyl formamide

HRID 1449854Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1449854
[CH:1]([N-:3][CH:4]=[O:5])=[O:2].[Na+].C(#N)C.CN(C)C=O.Cl[CH2:16]/[C:17](=[CH:27]/[F:28])/[CH2:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=1>O>[F:28]/[CH:27]=[C:17](\[CH2:18][CH2:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([F:26])=[CH:24][CH:25]=1)/[CH2:16][N:3]([CH:4]=[O:5])[CH:1]=[O:2]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6342AcetonitrileHCID 9815806(E)-1-chloro-2-(fluoromethylene)-4-(p-fluorophenyl)butaneHCID 10877056Sodium Diformylamide

Produkt 1

HCID 15342055(E)-N-(2-(fluoromethylene)-4-(p-fluorophenyl)butyl)-N-formyl formamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine sodium diformylamide (28.8 g, 0.31 mol), acetonitrile (360 g), and N,N-dimethylformamide (48 g). Add (E)-1-chloro-2-(fluoromethylene)-4-(p-fluorophenyl)butane (50.6 g, 0.23 mol). Heat to reflux. After 5 hours, cool to ambient temperature. Add water (466 g) and stir for 15 minutes. After 30 minutes, the aqueous layer is removed. Evaporate the organic layer in vacuo to give the title compound. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.28 (m, 2H), 2.72 (m, 2H), 4.07 (d, J=3 Hz, 2H), 6.74 (d, J=81 Hz, 1H), 6.94 (m, 2H), 7.13 (m, 2H), 8.73 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat to reflux
  2. waitAfter 30 minutes
  3. customthe aqueous layer is removed
  4. customEvaporate the organic layer in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e321af82e9594e42820010316f48752b
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
Patentnummer
US05599986

Notizen zur Reaktion

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