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Ethyl chloroformate → Tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']-bis(1,3)dioxole-4-yl)methane

HRID 1450033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1450033
[CH3:1][C:2]1([CH3:49])[O:6][C:5]2[C:7]([CH:16]([C:33]3[C:43]4[O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[O:46][C:42]=4[CH:41]=[C:35]4[O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[O:38][C:34]=34)[C:17]3[C:27]4[O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[O:30][C:26]=4[CH:25]=[C:19]4[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[O:22][C:18]=34)=[C:8]3[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[O:10][C:9]3=[CH:15][C:4]=2[O:3]1.[Li]CC[CH2:53][CH3:54].[CH2:55]([O:57][C:58](Cl)=[O:59])[CH3:56]>C1COCC1>[CH2:55]([O:57][C:58]([C:41]1[C:35]2[O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[O:38][C:34]=2[C:33]([CH:16]([C:17]2[C:18]3[O:22][C:21]([CH3:23])([CH3:24])[O:20][C:19]=3[C:25]([C:11]([O:12][CH2:53][CH3:54])=[O:10])=[C:26]3[O:30][C:29]([CH3:31])([CH3:32])[O:28][C:27]=23)[C:7]2[C:5]3[O:6][C:2]([CH3:49])([CH3:1])[O:3][C:4]=3[C:15]([C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])=[O:6])=[C:9]3[O:10][C:11]([CH3:13])([CH3:14])[O:12][C:8]=23)=[C:43]2[C:42]=1[O:46][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[O:44]2)=[O:59])[CH3:56]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 67729115Tris(2,2,6,6-tetramethyl-benzo[1,2-d:4,5-d']bis(1,3)-dioxole-4-yl)methaneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 18943071Tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']-bis(1,3)dioxole-4-yl)methaneAusbeute 45,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-60 °C

Versuchsvorschrift

Tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']-bis(1,3)dioxole-4-yl)methane (1.35 g, 2.0 mmol (Example 17)) was dissolved in dry THF (400 mL) under N2, and the temp was lowered to -40° C. and n-BuLi (4.86 mL, 12.2 mmol) was added and the temperature was allowed to rise gradually to 0° C. The mixture was cooled to -60° C., and a solution of ethylchloroformate (4.0, 36.7 mmol) in THF (50 mL) was added. The reaction mixture was left overnight and worked up as described under Example 20 above. The chromatography gave (0.41 g, 24%) of tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']-bis(1,3)dioxole-4-yl)methane.

Aufarbeitung

  1. customwas lowered to -40° C.
  2. customto rise gradually to 0° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be38ea3e18514244bceb92572c0a3ef8
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05599522

Notizen zur Reaktion

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