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N-(2-aminoethyl)acetamide → N-(2-(6-chloro-3-nitropyridin-2-ylamino)ethyl)acetamide

HRID 14512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 14512
Cl[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:11])[N:3]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[C:21]([NH:24][CH2:25][CH2:26][NH2:27])(=[O:23])[CH3:22]>C1COCC1>[Cl:11][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:27][CH2:26][CH2:25][NH:24][C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 66082N-(2-aminoethyl)acetamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 852392,6-Dichloro-3-nitropyridine

Produkt 1

HCID 43553026N-(2-(6-chloro-3-nitropyridin-2-ylamino)ethyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3.0 g (15.5 mmol) 2,6-dichloro-3-nitropyridine in 50 mL of THF at −78° C. under Ar atmosphere was added 2.7 mL (15.5 mmol) of N,N-diisopropylethylamine followed by 1.6 mL (15.5 mmol) of N-acetylethylenediamine. The mixture was stirred at −78° C. for 30 min, allowed to warm to room temperature, and stirred for 72 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by flash chromatography eluting with MeOH/dichloromethane gradient (1→10%) to provide N-(2-(6-chloro-3-nitropyridin-2-ylamino)ethyl)acetamide as pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. stirringstirred for 72 hours
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by flash chromatography
  5. washeluting with MeOH/dichloromethane gradient (1→10%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6afd05ca531e403db75e62f03c7e5b13
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732453B2

Notizen zur Reaktion

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