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Chlorotrimethylsilane → HCID 19974944, Verbindung

HRID 1451518
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1451518
[CH3:1][Li].C[Si](Cl)(C)C.[Br:8][C:9]1[CH:34]=[CH:33][C:12]([CH2:13][N:14]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:23][CH3:24])=[CH:20][CH:21]=3)[C:16]([CH:25]=[CH:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[C:15]2[CH3:32])=[CH:11][CH:10]=1.[NH4+].[Cl-]>CCOCC.C1COCC1>[Br:8][C:9]1[CH:34]=[CH:33][C:12]([CH2:13][N:14]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:23][CH3:24])=[CH:20][CH:21]=3)[C:16]([CH:25]([CH3:1])[CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[C:15]2[CH3:32])=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 54298386HCID 54298386, VerbindungHCID 178418348HCID 178418348, Verbindung

Produkt 1

HCID 19974944HCID 19974944, VerbindungAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a 0° C. suspension of cuprous iodide (12.7 g, 67.0 mmol) in 150 mL ether was added CH3Li (1.4M in ether, 96 mL, 134 mmol). The solution was cooled to -78° C. and treated with TMSCl (8.5 mL, 67 mmol) and a solution of the unsaturated ester from Step 3 (6.79 g, 15.8 mmol) in 30 mL of THF. The yellow suspension was allowed to warm to room temperature and was stirred 2.5 h. The reaction mixture was poured into saturated NH4Cl and extracted with EtOAc. The organic extracts were washed with water and brine and dried over Na2SO4. Purification by flash chromatography (20% ethyl acetate/hexanes) provided 5.13 g of the title product as a crystaline solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic extracts were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customPurification by flash chromatography (20% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbe3cc555118478e8ebbb18f459c0fba
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05604253

Notizen zur Reaktion

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