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Water → HCID 9803221, Verbindung

HRID 1451519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1451519
[Br:1][C:2]1[CH:28]=[CH:27][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][CH3:17])=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([CH:18]([CH3:25])[CH2:19][C:20]([O:22]CC)=[O:21])=[C:8]2[CH3:26])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[K+].O>CCO>[Br:1][C:2]1[CH:28]=[CH:27][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][CH3:17])=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([CH:18]([CH3:25])[CH2:19][C:20]([OH:22])=[O:21])=[C:8]2[CH3:26])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 19974944HCID 19974944, Verbindung

Produkt 1

HCID 9803221HCID 9803221, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of the ester from Step 4 (5.13 g, 11.5 mmol) in 50 mL of EtOH was added 8N KOH (5 mL, 40 mmol) and 5 mL water. The mixture was heated to 60° C. for 1 h, then cooled and concentrated. The residue was partitioned between 1M HCl and EtOAc. The organic phase was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated. Crystallization from CH2Cl2/ hexanes gave 3.59 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was partitioned between 1M HCl and EtOAc
  4. washThe organic phase was washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customCrystallization from CH2Cl2/ hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c292fa0f060a4646adbdc52b51e13241
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05604253

Notizen zur Reaktion

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