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Methyl iodide → HCID 19974930, Verbindung

HRID 1451523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1451523
[Br:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][CH3:17])=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([CH2:18][CH:19]([CH3:24])[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[C:8]2[CH3:25])=[CH:4][CH:3]=1.[Li+].[CH3:29]C([N-]C(C)C)C.IC>C1COCC1.CN(P(N(C)C)(N(C)C)=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][CH3:17])=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([CH2:18][C:19]([CH3:29])([CH3:24])[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[C:8]2[CH3:25])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 19974940HCID 19974940, Verbindung

Produkt 1

HCID 19974930HCID 19974930, VerbindungAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 12679
Hexamethylphosphoramide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a -78° C. solution of the ester from Step 1 (35 mg, 0.08 mmol) in 3 mL THF was added LDA (1.5M in cyclohexane, 0.1 mL, 0.15 mmol), and the solution was stirred for 30 min. A solution of iodomethane (0.1 mL, 1.6 mmol) in 1 mL HMPA was then added by syringe. The solution was stirred 15 min at -78° C., then warmed to 0° C. and quenched with saturated NH4Cl. The mixture was partitioned between ether and water and the organic layer was washed with water and brine and dried over MgSO4. The residue was purified by flash chromatography (15% ethyl acetate/hexanes) to provide 24 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringThe solution was stirred 15 min at -78° C.
  2. customquenched with saturated NH4Cl
  3. customThe mixture was partitioned between ether and water
  4. washthe organic layer was washed with water and brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (15% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d84c1163068405bbbf7679acc31daea
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05604253

Notizen zur Reaktion

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