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Triethylamine → (5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[methanesulfonylmethyl]oxazolidin 2-one

HRID 1452572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1452572
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:18][C@H:17]([CH2:19]O)[O:16][C:15]2=[O:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:18][C@H:17]([CH2:19][S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31])[O:16][C:15]2=[O:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57526994(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one2×

Produkt 1

HCID 68879798(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[methanesulfonylmethyl]oxazolidin 2-oneAusbeute 105,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one (Intermediate 19) (4.0 g, 13.7 mmol) was dissolved in dichloromethane (30 ml) and cooled to 0° C. Triethylamine (3.08 ml, 23.3 mmol) was added, followed by methylsulfonyl chloride (1.27 ml, 16.4 mmol). It was stirred for one hour and poured into saturated aqueous sodium bicarbonate solution and diluted with dichloromethane (200 ml). The organic phase was dried over magnesium sulfate and solvent was removed under reduced pressure to give the title product (5.1 g) as a solid, which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate and solvent
  2. customwas removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c310192f43fc488ea6cfc0a91da1a6e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07473699B2

Notizen zur Reaktion

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