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Triphenylphosphine → (5S)-5-(Aminomethyl)-3-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]oxazolidin-2-one

HRID 1452603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1452603
[N:1]([CH2:4][C@@H:5]1[O:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([C:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[CH2:22][CH:23]=3)=[C:13]([F:31])[CH:12]=2)[CH2:6]1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C(#N)C.O>[NH2:1][CH2:4][C@@H:5]1[O:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([C:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[CH2:22][CH:23]=3)=[C:13]([F:31])[CH:12]=2)[CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 86598354(5R)-5-(Azidomethyl)-3-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 57526982(5S)-5-(Aminomethyl)-3-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]oxazolidin-2-oneAusbeute 70,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(5R)-5-(Azidomethyl)-3-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one (WO 0181350) (10.60 g, 24.97 mmol) was dissolved in acetonitrile (250 ml) and water (25 ml). Triphenylphosphine (7.86 g, 29.96 mmol) was added and the suspension was stirred at room temperature for approximately 16 h. The reaction mixture was concentrated under vacuum. The crude material was purified by chromatography on silica gel using 2.5-5% methanol in dichloromethane to give 7.03 g of the title product.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. customThe crude material was purified by chromatography on silica gel using 2.5-5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fb3db54bead4f81b704fc5465396240
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07473699B2

Notizen zur Reaktion

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