N-{3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide → N-{3-[2-(4-chlorophenyl)-ethyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide

HRID 1452899

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1452899
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([NH:19][S:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])(=[O:22])=[O:21])[CH:17]=3)[NH:12][N:11]=2)=[CH:4][CH:3]=1>[Pd].CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([NH:19][S:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])(=[O:22])=[O:21])[CH:17]=3)[NH:12][N:11]=2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 22567211N-{3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 178504715N-{3-[2-(4-chlorophenyl)-ethyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamideAusbeute 31,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{3-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide can be obtained as described in Example 75 from 465 mg of N-{3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide, 47 mg of 10% palladium-on-charcoal and 8 ml of dimethylformamide. 145 mg of N-{3-[2-(4-chlorophenyl)-ethyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide are thus obtained in the form of a white solid melting at 215° C. (analysis C22H20ClN3O4S2 % calculated C, 53.92; H, 4.11; Cl, 7.24; N, 8.58; O, 13.06; S, 13.09. % found C, 52.86; H, 4.26; Cl, 7.72; N, 8.49; S, 12.52).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f02c83f5d8cd4f93bd1ec6caecc36c0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
Patentnummer
US07473701B2

Verknüpfte Notizen

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