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Methanol → Methyl (4-bromo-2-fluorophenyl)acetate

HRID 1453086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1453086
C[OH:2].[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]#N)=[C:6]([F:13])[CH:5]=1.O.[C:15]([O-])([O-])=[O:16].[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:15][O:16][C:11](=[O:2])[CH2:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([Br:3])=[CH:5][C:6]=1[F:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 71723082-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 53429406Methyl (4-bromo-2-fluorophenyl)acetateAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

MeOH (16 mmol, 0.81 ml), TMSCI (20 mmol, 2.13 g) and (4-bromo-2-fluorophenyl) acetonitrile (10 mmol, 2.13 g) were sequentially added to a dry flask under a nitrogen atmosphere at room temperature. The reaction mixture was heated at 50° C. for 4 hours. After being cooled to room temperature, water (20 mmol, 0.36 ml) was added to the mixture, followed by the addition of Na2CO3 (10 mmol, 1.06 g) and CH2Cl2 (10 ml). Drying over MgSO4 and concentrating at low pressure afforded product (0.85 g, 35% yield). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.57 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 7.08 (t, J=8.3 Hz, 1H), 7.16-7.21 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter being cooled to room temperature
  2. dry with materialDrying over MgSO4
  3. concentrationconcentrating at low pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4da824b3a4fd4cbb97c3ff058ff0b2ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07473790B2

Notizen zur Reaktion

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