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N,N-Dimethyl-N-decylamine → N-(4-vinylbenzyl)-N-decyl-N,N-dimethylammonium chloride

HRID 1453413
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1453413
[CH3:1][N:2]([CH3:13])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12].[CH:14]([C:16]1[CH:23]=[CH:22][C:19]([CH2:20][Cl:21])=[CH:18][CH:17]=1)=[CH2:15]>CCOCC>[Cl-:21].[CH:14]([C:16]1[CH:23]=[CH:22][C:19]([CH2:20][N+:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])([CH3:1])[CH3:13])=[CH:18][CH:17]=1)=[CH2:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70711N,N-Dimethyl-N-decylamineHCID 74126p-Vinylbenzyl chloride

Produkt 1

HCID 86612068N-(4-vinylbenzyl)-N-decyl-N,N-dimethylammonium chlorideAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dimethyl decyl amine (9.30 g, 50 mmol) and 4-vinylbenzylchloride (7.63 g, 50 mmol) were added to ether (20 mL) and were allowed to stir for 12 hours. A yellow solid precipitated and was subsequently collected by filtration resulting in 3 g (17% yield). The ether was removed and the remaining solution was allowed to react neat for 24 hours giving a near quantitative yield after washing with ether. Subsequent reactions were performed neat. 1H-NMR (90 MHz, CDCl3, δ): 7.68-7.38 (dd, 4H); 6.87-6.56 (dd, 1H); 5.89-5.70 (d, 1H); 5.41-5.29 (d, 1H); 5.09 (s, 2H); 3.51 (bs, 2H); 3.31 (s, 6H); 1.81 (bs, 2H) 1.25 (bs, 14H); 0.92-0.81 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customA yellow solid precipitated
  2. filtrationwas subsequently collected by filtration
  3. customresulting in 3 g (17% yield)
  4. customThe ether was removed
  5. customto react neat for 24 hours
  6. customgiving a near quantitative yield
  7. washafter washing with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-776ffa8b5eef4b8dacc07dcaf477d530
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07476316B2

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