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[(S)-1-Methyl-2-(7-{[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-methyl}-furo[2,3-g]indazol-1-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester → N-[1-((S)-2-Aminopropyl)-1H-furo[2,3-g]indazol-7-ylmethyl]-nicotinamide

HRID 1453902
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1453902
C(OC(=O)[NH:10][C@@H:11]([CH3:35])[CH2:12][N:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]3[O:24][C:23]([CH2:25][NH:26][C:27]([C:29]4[CH:30]=[N:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)=[O:28])=[CH:22][C:20]3=2)[CH:15]=[N:14]1)C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[NH2:10][C@@H:11]([CH3:35])[CH2:12][N:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]3[O:24][C:23]([CH2:25][NH:26][C:27](=[O:28])[C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[N:31][CH:30]=4)=[CH:22][C:20]3=2)[CH:15]=[N:14]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68857650[(S)-1-Methyl-2-(7-{[(pyridine-3-carbonyl)-amino]-methyl}-furo[2,3-g]indazol-1-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 68856074N-[1-((S)-2-Aminopropyl)-1H-furo[2,3-g]indazol-7-ylmethyl]-nicotinamideAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Step C (0.16 g, 0.33 mmol) in methanol (20 mL) was added 10% Palladium on carbon (20 mg) and this mixture was stirred under an atmosphere of hydrogen at room temperature for two days. The reaction mixture was filtered and the filtrate evaporated to give a colorless oil (0.10 g, 87%): LC/MS m/z 350 [M+H]+; 1H NMR (CD3OD) δ 9.052 (s, 1H), 8.70 (m, 1H), 8.31 (m, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.62 and 7.36 (ABq, J=9 Hz, 2H), 7.56 (m, 1H), 4.50 (overlapping m and s, 4H), 3.47 (m, 1H), 1.08 (d, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customthe filtrate evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03855397ac06412193c0f90371ca12c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07476687B2

Notizen zur Reaktion

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