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Methanol → ((S)-2-{7-[(3-Ethylureido)-methyl]-furo[2,3-g]indazol-1-yl}-1-methylethyl)-carbamic acid benzyl ester

HRID 1453903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1453903
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:28])[NH:10][C@@H:11]([CH3:27])[CH2:12][N:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]3[O:24][C:23]([CH2:25][NH2:26])=[CH:22][C:20]3=2)[CH:15]=[N:14]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(NC(C)C)(C)C.[CH2:36]([N:38]=[C:39]=[O:40])[CH3:37].CO>C1COCC1.ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:28])[NH:10][C@@H:11]([CH3:27])[CH2:12][N:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]3[O:24][C:23]([CH2:25][NH:26][C:39]([NH:38][CH2:36][CH3:37])=[O:40])=[CH:22][C:20]3=2)[CH:15]=[N:14]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 7912DiisopropylamineHCID 8022Ethyl isocyanateHCID 68858114[(S)-2-(7-Aminomethyl-furo[2,3-g]indazol-1-yl)-1-methylethyl]-carbamic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 68856399((S)-2-{7-[(3-Ethylureido)-methyl]-furo[2,3-g]indazol-1-yl}-1-methylethyl)-carbamic acid benzyl esterAusbeute 81,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Example 17, Step B (0.20 g, 0.53 mmol) in THF (4 mL) was added polymer supported di-isopropylamine (1.5 eq, 0.79 mmol, 0.22 g) and ethyl isocyanate (0.042 mL, 0.52 mmol); this mixture was stirred at room temperature for three hours followed by the addition of methanol (5 mL). Dichloromethane (15 mL) was added and the mixture was filtered, evaporation of the filtrate gave a solid (0.19 g) which was purified by chromatography (silica gel, hexane/ethyl acetate gradient) to give a white solid (0.14 g, 59%): LC/MS m/z 450 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered
  2. customevaporation of the filtrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c728be099814df8905f697f1bd9f192
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07476687B2

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