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2,4-Difluoroaniline → 5-(2,6-difluorophenyl)-2-[(2,4-difluorophenyl)amino]-6H-pyrido[1,2-b]pyridazin-6-one

HRID 1454968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1454968
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[CH:9][C:10](=[O:20])[C:11]=2[C:12]2[C:17]([F:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:19])[N:7]=1.[O-]CCCC.[Na+].[F:27][C:28]1[CH:34]=[C:33]([F:35])[CH:32]=[CH:31][C:29]=1[NH2:30]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[F:19][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:17]([F:18])[C:12]=1[C:11]1[C:10](=[O:20])[CH:9]=[CH:8][N:6]2[C:5]=1[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:30][C:29]1[CH:31]=[CH:32][C:33]([F:35])=[CH:34][C:28]=1[F:27])=[N:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 97092,4-DifluoroanilineHCID 23669364Sodium n-butylateHCID 575312262-chloro-5-(2,6-difluorophenyl)-6H-pyrido[1,2-b]pyridazin-6-one

Produkt 1

HCID 167499415-(2,6-difluorophenyl)-2-[(2,4-difluorophenyl)amino]-6H-pyrido[1,2-b]pyridazin-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-5-(2,6-difluorophenyl)-6H-pyrido[1,2-b]pyridazin-6-one (100 mg, 0.34 mmol) dissolved in toluene (1.5 mL) was added Pd(DBA) (3.1 mg, 0.0034 mmol), dppf (3.7 mg, 0.0068 mmol), sodium butoxide (23 mg, 0.238 mmol), and 2,4 difluoro aniline (43 mg, 0.34 mmol). The reaction was heated to 80° C. for 3 hours until complete by LCMS analysis. The reaction was passed through celite, condensed to an oil and purified via silica gel chromatography (EtOAc/CH2Cl2, MeOH) to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was passed through celite, condensed to an oil
  2. custompurified via silica gel chromatography (EtOAc/CH2Cl2, MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60569d70aaab452487a1c490c2ea6585
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482345B2

Notizen zur Reaktion

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