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Water → HCID 69016920, Verbindung

HRID 1455065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455065
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:35][CH:36]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([CH3:41])[NH:37]1.O>C(#N)C>[CH3:35][CH:36]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([CH3:41])[N:37]1[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 960342,5-DimethylpyrrolidineHCID 10046189HCID 10046189, Verbindung

Produkt 1

HCID 69016920HCID 69016920, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-Chloro-N-[6-(2-phenylchroman-6-yloxy)-pyridin-3-yl]-acetamide (200 mg) in acetonitrile was added potassium carbonate (133 mg) and 2,5-dimethylpyrrolidine (81 μl). The mixture was stirred at room temperature. Water was added to the reaction mixture. Solution was extracted with ethyl acetate. Organic extract was dried and evaporated. The product was purified by column chromatography using gradient elution with methanol-dichloromethane (2%->5%). 1H-NMR (300 MHz; d6-DMSO) δ: 9.66 (s, 1H), 8.35 (d, 1H, J 2.7 Hz), 8.06 (dd, 1H, J 2.7, 8.8 Hz), 7.47-7.32 (m, 5H), 6.93 (d, 1H, J 8.8 Hz), 6.88-6.84 (m, 3H), 5.12 (dd, 1H, J 2.1, 9.9 Hz), 3.22 (s, 2H), 3.05-2.88 (m, 1H), 2.78-2.66 (m, 3H), 2.22-2.12 (m, 1H), 2.08-1.92 (m, 1H), 1.90-1.79 (m, 2H), 1.43-1.34 (m, 2H), 1.06 (d, 6H, J 6.1 Hz).

Aufarbeitung

  1. extractionSolution was extracted with ethyl acetate
  2. extractionOrganic extract
  3. customwas dried
  4. customevaporated
  5. customThe product was purified by column chromatography
  6. washelution with methanol-dichloromethane (2%->5%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc4cfe83e5e84abb877352dbb7a42d1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482340B2

Notizen zur Reaktion

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