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Water → HCID 69015439, Verbindung

HRID 1455067
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455067
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:35]([NH:37][CH2:38][CH3:39])[CH3:36].O>C(#N)C>[CH2:35]([N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8021DiethylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10046189HCID 10046189, Verbindung

Produkt 1

HCID 69015439HCID 69015439, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-N-[6-(2-phenylchroman-6-yloxy)pyridin-3-yl]acetamide (200 mg) in acetonitrile was added potassium carbonate (133 mg) and diethyl amine (63 μl). The mixture was stirred at room temperature. Water was added to the reaction mixture. Solution was extracted with ethyl acetate. Organic extract was dried and evaporated. Product was purified by column chromatography using 10% methanol in methylenechloride as eluant. 2-Diethylamino-N-[6-(2-phenyl-chroman-6-yloxy)pyridin-3-yl]acetamide was isolated as its hydrochloride salt. 1H-NMR (400 MHz; d6-DMSO) δ: 11.1 (s, 1H), 8.38 (d, 1H, J 2.7 Hz), 8.04 (dd, 1H, J 2.7, 8.9 Hz), 7.47-7.32 (m, 5H), 7.01 (d, 1H, J 8.9 Hz), 6.89-6.85 (m, 3H), 5.12 (dd, 1H, J 2.0, 10.0 Hz), 4.14 (d, 2H, J 4.9 Hz), 3.24 (k, 4H, J 7.2 Hz), 3.01-2.92 (m, 1H), 2.76-2.70 (m, 1H), 2.19-2.15 (m, 1H), 2.04-1.94 (m, 1H), 1.24 (t, 6H, J 7.2 Hz).

Aufarbeitung

  1. extractionSolution was extracted with ethyl acetate
  2. extractionOrganic extract
  3. customwas dried
  4. customevaporated
  5. customProduct was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b52c96cfc7b64e0b8906929deb455a3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482340B2

Notizen zur Reaktion

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