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Dimethylamine → HCID 69018100, Verbindung

HRID 1455068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455068
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:35][NH:36][CH3:37].O>C(#N)C.C(O)C>[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 674DimethylamineHCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10046189HCID 10046189, Verbindung

Produkt 1

HCID 69018100HCID 69018100, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-N-[6-(2-phenylchroman-6-yloxy)-pyridin-3-yl]-acetamide (177 mg) in acetonitrile was added potassium carbonate (118 mg) and 33% dimethylamine in ethanol (480 μl). The mixture was stirred at room temperature. Water was added to the reaction mixture. Solution was extracted with ethyl acetate. Organic extract was dried and evaporated. 2-Dimethylamino-N-[6-(2-phenyl-chroman-6-yloxy)-pyridin-3-yl]acetamide was isolated as its hydrochloride salt. 1H-NMR (300 MHz; d6-DMSO) δ: 11.3 (s, 1H), 8.41 (d, 1H, J 2.3 Hz), 8.07 (dd, 1H, J 2.3, 8.8 Hz), 7.47-7.33 (m, 5H), 7.00 (d, 1H, J 8.8 Hz), 6.88-6.85 (m, 3H), 5.12 (d, 1H, J 8.5 Hz), 4.20 (s, 2H), 3.01-2.69 (m, 8H), 2.20-1.91 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionSolution was extracted with ethyl acetate
  2. extractionOrganic extract
  3. customwas dried
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d66561da90846faa51c9a0424896aeb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482340B2

Notizen zur Reaktion

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